9.8 Konsep Resonansi

Gambar struktur Lewis untuk ozon (O₃) kita mematuhi aturan oktet untuk atom pusat karena kita menempatkan ikatan rangkap di antara itu dan salah satu dari dua atom O ujung. Faktanya, kita dapat menempatkan ikatan rangkap di kedua ujung molekul, seperti yang ditunjukkan oleh dua struktur Lewis yang setara ini:

Namun, tidak satu pun dari kedua struktur Lewis ini menjelaskan panjang ikatan yang diketahui pada O₃.

Kita berharap ikatan O-O dalam O₃ lebih panjang dari pada ikatan O=O karena ikatan rangkap diketahui lebih pendek dari pada ikatan tunggal. Namun bukti eksperimental menunjukkan bahwa kedua ikatan oksigen-ke-oksigen memiliki panjang yang sama (128 pm). Kita menyelesaikan perbedaan ini dengan menggunakan kedua struktur Lewis untuk mewakili molekul ozon:

Masing-masing struktur ini disebut struktur resonansi. Maka, struktur resonansi adalah salah satu dari dua atau lebih struktur Lewis untuk satu molekul tunggal yang tidak dapat diwakili secara akurat oleh hanya satu struktur Lewis. Panah berkepala dua menunjukkan bahwa struktur yang ditampilkan adalah struktur resonansi.

Istilah resonansi itu sendiri berarti penggunaan dua atau lebih struktur Lewis untuk mewakili molekul tertentu. Seperti pelancong Eropa abad pertengahan ke Afrika yang menggambarkan badak sebagai persilangan antara griffi dan unicorn, dua hewan yang akrab tetapi imajiner, kita menggambarkan ozon, sebuah molekul nyata, dalam hal dua struktur yang akrab tetapi tidak ada.

Kesalahpahaman umum tentang resonansi adalah gagasan bahwa molekul seperti ozon entah bagaimana bergeser bolak-balik dengan cepat dari satu struktur resonansi ke yang lain. Perlu diingat bahwa tidak ada struktur resonansi yang cukup mewakili molekul aktual, yang memiliki struktur unik dan stabil sendiri. "Resonansi" adalah penemuan manusia, yang dirancang untuk mengatasi keterbatasan dalam model ikatan sederhana ini. Untuk memperluas analogi hewan, badak adalah makhluk yang berbeda, bukan osilasi antara mitos griffi dan unicorn!

Ion karbonat memberikan contoh resonansi yang lain:

Menurut bukti eksperimental, semua ikatan karbon-ke-oksigen dalam CO₃²⁻ adalah setara. Oleh karena itu, sifat-sifat ion karbonat paling baik dijelaskan dengan mempertimbangkan struktur resonansinya bersama-sama.

Konsep resonansi berlaku sama baiknya untuk sistem organik. Contoh yang baik adalah molekul benzena (C₆H₆):

Jika salah satu dari struktur resonansi ini bersesuaian dengan struktur benzena yang sebenarnya, akan ada dua panjang ikatan yang berbeda antara atom C yang berdekatan, satu karakteristik ikatan tunggal dan yang lainnya dari ikatan rangkap. Faktanya, jarak antara semua atom C yang berdekatan dalam benzena adalah 140 pm, yang lebih pendek dari ikatan C-C (154 pm) dan lebih panjang dari ikatan C=C (133 pm).

Cara yang lebih sederhana untuk menggambar struktur molekul benzena dan senyawa lain yang mengandung "cincin benzena" adalah dengan hanya menunjukkan kerangka dan bukan atom karbon dan hidrogen. Dengan konvensi ini struktur resonansi diwakili oleh

Perhatikan bahwa atom C di sudut-sudut segi enam dan atom H semuanya dihilangkan, meskipun mereka dipahami ada. Hanya ikatan antara atom C yang ditampilkan.

Ingat aturan penting ini untuk menggambar struktur resonansi: Posisi elektron, tetapi tidak pada atom, dapat disusun ulang dalam struktur resonansi yang berbeda. Dengan kata lain, atom yang sama harus terikat satu sama lain dalam semua struktur resonansi untuk spesi tertentu.

Sejauh ini, struktur resonansi yang diperlihatkan dalam contoh-contoh semuanya berkontribusi sama terhadap struktur molekul dan ion yang sebenarnya. Ini tidak selalu terjadi seperti yang akan kita lihat dalam Contoh 9.8.

Contoh 9.8

Gambarlah tiga struktur resonansi untuk molekul dinitogen oksida, N₂O (susunan atomnya adalah NNO). Tunjukkan muatan formal. Urutkan struktur dalam kepentingan relatifnya terhadap sifat keseluruhan molekul.

Strategi

Struktur kerangka untuk N₂O adalah

N N O

Kita mengikuti prosedur yang digunakan untuk menggambar struktur Lewis dan menghitung muatan formal dalam Contoh 9.5 dan 9.6.

Penyelesaian

Tiga struktur resonansi adalah

Kita melihat bahwa ketiga struktur menunjukkan muatan formal. Struktur (b) adalah yang paling penting karena muatan negatifnya ada pada atom oksigen yang lebih elektronegatif. Struktur (c) adalah yang paling tidak penting karena memiliki pemisahan muatan formal yang lebih besar. Juga, muatan positif ada pada atom oksigen yang lebih elektronegatif.

Periksa

Pastikan tidak ada perubahan posisi atom dalam struktur. Karena N memiliki lima elektron valensi dan O memiliki enam elektron valensi, jumlah total elektron valensi adalah 5 x 2 + 6 = 16. Jumlah muatan formal adalah nol pada setiap struktur.

Latihan

Gambarkan tiga struktur resonansi untuk ion tiosianat, SCN⁻. Buat peringkat struktur dalam urutan kepentingan yang menurun.

Ulasan Konsep

Model molekul yang ditunjukkan di sini mewakili asetamida, yang digunakan sebagai pelarut organik. Hanya koneksi antar atom yang ditampilkan dalam model ini. Gambarlah dua struktur resonansi untuk molekul, yang menunjukkan posisi ikatan rangkap dan muatan formal.