Ujian Akhir Semester II

Kerjakan pada laman yang tersedia

Tugas 24

Berapa banyak kloropentana yang berbeda, C5H11Cl, dapat diproduksi dalam klorinasi langsung n-pentana, CH3 (CH2) 3CH3? Gambarkan struktur masing-masing molekul.

Latihan 24

Jelaskan mengapa karbon mampu membentuk lebih banyak senyawa daripada unsur lainnya!

Kata Kunci

Reaksi tambahan, hal. 1035
Alkohol, hal. 1042
Aldehyde, hal. 1044
Hidrokarbon alifatik, hal. 1026
Alkana, hlm. 1026
Alkena, hal. 1033
Alkuna

Ringkasan Pengetahuan Faktual dan Konseptual

1. Karena atom karbon dapat terhubung dengan atom karbon lainnya dalam rantai lurus dan bercabang, karbon dapat membentuk lebih banyak senyawa daripada unsur lainnya.

Industri Minyak Bumi

Pada tahun 2008 diperkirakan 40 persen dari kebutuhan energi Amerika Serikat dipasok oleh minyak atau minyak bumi. Sisanya disediakan oleh gas alam (sekitar 25 persen), batubara (23 persen), tenaga air (4 persen), tenaga nuklir (8 persen), dan sumber lain (0,5 persen). Selain energi, minyak bumi adalah sumber berbagai bahan kimia organik yang digunakan untuk memproduksi obat-obatan, pakaian, dan banyak produk lainnya.

Es Yang Terbakar

Es yang terbakar? Ya, ada hal seperti itu. Ini disebut metana hidrat, dan ada cukup untuk memenuhi kebutuhan energi Amerika selama bertahun-tahun. Tetapi para ilmuwan belum menemukan cara menambangnya tanpa menyebabkan bencana lingkungan.

24.4 Kimia Gugus Fungsi

Kami sekarang memeriksa secara lebih mendalam beberapa gugus fungsi organik, gugus yang bertanggung jawab untuk sebagian besar reaksi senyawa induk. Secara khusus, kami fokus pada senyawa yang mengandung oksigen dan yang mengandung nitrogen.

24.3 Hidrokarbon Aromatik

Benzene, senyawa induk dari keluarga besar zat organik ini, ditemukan oleh Michael Faraday pada tahun 1826. Selama 40 tahun berikutnya, ahli kimia sibuk dengan menentukan struktur molekulnya. Meskipun jumlah atom dalam molekul kecil, ada beberapa cara untuk merepresentasikan struktur benzena tanpa melanggar tetravalensi karbon. Namun, sebagian besar struktur yang diusulkan ditolak karena tidak menjelaskan sifat-sifat benzena yang diketahui. Akhirnya, pada tahun 1865, August Kekulé † menyimpulkan bahwa molekul benzena paling baik diwakili oleh struktur cincin — senyawa siklik yang terdiri dari enam atom karbon:

24.2 Hidrokarbon Alifatik

Hidrokarbon alifatik dibagi menjadi alkana, alkena, dan alkuna, dibahas selanjutnya (Gambar 24.1).

Gambar 24.1 Klasifikasi Hidrokarbon

Alkana

Alkana memiliki rumus umum CnH2n+2, dimana n = 1, 2, . . . . Karakteristik penting dari molekul hidrokarbon alkana adalah bahwa hanya ada ikatan kovalen tunggal. Alkana dikenal sebagai hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum atom hidrogen yang dapat berikatan dengan jumlah atom karbon yang ada.

Alkana yang paling sederhana (yaitu, dengan n = 1) adalah metana CH4, yang merupakan produk alami dari dekomposisi bakteri anaerob dari bahan nabati di bawah air. Karena pertama kali dikumpulkan di rawa-rawa, metana dikenal sebagai “gas rawa”. Sumber metana yang agak mustahil tetapi terbukti adalah rayap. Saat serangga rakus ini mengkonsumsi kayu, mikroorganisme yang menghuni sistem pencernaannya memecah selulosa (komponen utama kayu) menjadi metana, karbon dioksida, dan senyawa lainnya. Diperkirakan 170 juta ton metana diproduksi setiap tahun oleh rayap! Metana juga diproduksi di beberapa proses pengolahan limbah. Secara komersial, metana diperoleh dari gas alam. 

Gambar 24.2 menunjukkan struktur dari empat alkana pertama (n = 1 sampai n = 4). Gas alam adalah campuran metana, etana, dan sejumlah kecil propana. Kita telah membahas skema ikatan metana di Bab 10. Memang, atom karbon di semua alkana dapat diasumsikan terhibridisasi sp³. Struktur etana dan propana sangat sederhana, karena hanya ada satu cara untuk menggabungkan atom karbon dalam molekul ini. Butana memiliki dua kemungkinan skema ikatan yang menghasilkan isomer struktural n-butana (n singkatan dari normal) dan isobutana, molekul yang memiliki rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda. Alkana seperti isomer struktural butana digambarkan memiliki rantai lurus atau struktur rantai bercabang. n-Butana adalah alkana rantai lurus karena atom karbon bergabung sepanjang satu garis. Dalam alkana rantai cabang seperti isobutana, satu atau lebih atom karbon terikat pada setidaknya tiga atom karbon lainnya.

Gambar 24.2 Struktur empat senyawa alkana pertama. Perhatikan bahwa butana dapat ada dalam dua bentuk struktur yang berbeda, yang disebut isomer struktur.

Dalam deret alkana, dengan bertambahnya jumlah atom karbon, jumlah isomer struktur meningkat dengan cepat. Sebagai contoh, butana (C4H10) memiliki dua isomer; dekana (C10H22), memiliki 75 isomer; dan alkana C30H62 memiliki lebih dari 400 juta isomer, atau 4 x 10⁸ kemungkinan isomer! Jelas, sebagian besar isomer ini tidak ada di alam dan juga tidak disintesis. Namun demikian, angka-angka tersebut membantu menjelaskan mengapa unsur karbon ditemukan dalam jumlah lebih banyak senyawanya daripada unsur lainnya.

Contoh 24.1 berkaitan dengan jumlah isomer struktur alkana.

24.1 Klasifikasi Senyawa Organik

Atom Karbon dapat membentuk lebih banyak senyawa daripada unsur lain karena atom karbon tidak hanya mampu membentuk ikatan karbon-karbon tunggal, rangkap dua, dan rangkap tiga, tetapi juga saling terikat dalam rantai dan struktur cincin. Cabang kimia yang berhubungan dengan senyawa karbon adalah kimia organik.

Golongan senyawa organik dapat dibedakan menurut gugus fungsi yang dikandungnya. Gugus fungsional adalah sekelompok atom yang sebagian besar bertanggung jawab atas perilaku kimia molekul induk. Molekul berbeda yang mengandung gugus fungsi yang sama atau gugus yang mengalami reaksi yang serupa. Jadi, dengan mempelajari sifat-sifat karakteristik beberapa gugus fungsi, kita dapat mempelajari dan memahami sifat-sifat banyak senyawa organik. Pada paruh kedua bab ini, kita akan membahas gugus fungsi yang dikenal sebagai alkohol, eter, aldehida dan keton, asam karboksilat, dan amina.

Sebagian besar senyawa organik berasal dari kelompok senyawa yang dikenal sebagai hidrokarbon karena hanya terdiri dari hidrogen dan karbon. Berdasarkan strukturnya, hidrokarbon dibagi menjadi dua kelas utama—alifatik dan aromatik. Hidrokarbon alifatik tidak mengandung gugus benzena, atau cincin benzena, sedangkan hidrokarbon aromatik mengandung satu atau lebih cincin benzena.

24. Kimia Organik

Konsep apa yang akan kita pelajarai pada BAB ini? 

• Kita akan memulai pelajaran dengan mendefinisikan ruang lingkup dan sifat kimia organik. (24.1)
• Selanjutnya, kita akan memeriksa hidrokarbon alifatik. Pertama-tama kita mempelajari nomenklatur atau tatanama dan reaksi alkana. Kita  akan memeriksa isomerisasi optik dari alkana tersubstitusi dan juga sifat sikloalkana. Kemudian, kita juga akan mempelajari hidrokarbon tak jenuh, molekul yang mengandung ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Kita fokus pada tata nama, sifat, dan isomer geometrinya. (24.2)
• Senyawa aromatik semuanya mengandung satu atau lebih cincin benzena. Senyawa-senyawa ini pada umumnya lebih stabil daripada hidrokarbon alifatik. (24.3)
• Pada akhir BAB, kita akan melihat bahwa reaktivitas senyawa organik sebagian besar dapat diperhitungkan dengan adanya gugus fungsi. Kita akan mengklasifikasikan gugus fungsional yang mengandung oksigen dan nitrogen dalam alkohol, eter, aldehida dan keton, asam karboksilat, ester, dan amina. (24.4)

Kimia organik adalah studi tentang senyawa karbon. Kata "organik" awalnya digunakan oleh ahli kimia pada abad kedelapan belas untuk menggambarkan zat yang diperoleh dari sumber makhluk hidup — tumbuhan dan hewan. Ahli kimia pada masa ini percaya bahwa alam memiliki kekuatan vital tertentu dan hanya makhluk hidup yang dapat menghasilkan senyawa organik. Gagasan di era romantisme ini dibantah pada tahun 1828 oleh Friedrich Wohler, seorang ahli kimia Jerman yang mampu menyediakan urea, senyawa organik, dari reaksi antara senyawa anorganik timbal sianat dan amonia cair:

Pb(OCN)2 + 2NH3 + 2H2O → 2(NH2)2CO + Pb(OH)2

                                                                    (Urea)

Saat ini, lebih dari 20 juta senyawa organik sintetik dan alami telah diketahui. Jumlah ini secara signifikan lebih besar dari 100.000 atau lebih senyawa anorganik yang diketahui.