Tugas 25

Vinyl chloride, H2CPCHCl, mengalami kopolimerisasi dengan 1,1-dichloroethylene, H2CPCCl2, untuk membentuk polimer yang secara komersial dikenal sebagai Saran. Gambarlah struktur polimer, menunjukkan unit monomer berulang.

Latihan 25

Tetapkan istilah berikut: monomer, polimer, homopolimer, kopolimer.

Kata Kunci

Asam amino, hal. 1068
Kopolimer, hal. 1065
Protein terdenaturasi, hal. 1076
Asam deoksiribonukleat (DNA), hal. 1076
Homopolimer, hal. 1063
Monomer, hlm. 1062

Ringkasan Pengetahuan Faktual dan Konseptual

1. Polimer adalah molekul besar yang terdiri dari unit kecil yang berulang yang disebut monomer

Sidik DNA

Susunan genetik manusia, atau genom, terdiri dari sekitar 3 miliar nukleotida. 3 milyar unit ini menyusun 23 pasang kromosom, yang merupakan untaian DNA kontinu dengan panjang mulai dari 50 juta hingga 500 juta nukleotida. Dikodekan dalam DNA ini dan disimpan dalam unit yang disebut gen adalah instruksi untuk sintesis protein. Masing-masing dari sekitar 100.000 gen bertanggung jawab untuk sintesis protein tertentu. Selain instruksi untuk sintesis protein, setiap gen mengandung urutan basa, diulang beberapa kali, yang tidak memiliki fungsi yang diketahui. Yang menarik dari rangkaian ini, yang disebut minisatellites, adalah bahwa mereka muncul berkali-kali di lokasi yang berbeda, bukan hanya pada gen tertentu. Selain itu, setiap orang memiliki jumlah pengulangan yang unik. Hanya kembar identik yang memiliki jumlah urutan minisatellite yang sama

Sel Sabit Anemia — Molekul Penyakit

Anemia sel sabit adalah penyakit keturunan di mana sel-sel darah merah berbentuk tidak normal membatasi aliran darah ke organ-organ vital dalam tubuh manusia, menyebabkan pembengkakan, rasa sakit yang parah, dan dalam banyak kasus rentang hidup yang pendek. Saat ini tidak ada obat untuk kondisi ini, tetapi gejalanya yang menyakitkan diketahui disebabkan oleh cacat pada hemoglobin, protein pembawa oksigen dalam sel darah merah.

25.4 Asam Nukleat

Asam nukleat adalah polimer massa molar tinggi yang memainkan peran penting dalam sintesis protein. Asam deoksiribonukleat (DNA) dan asam ribonukleat (RNA) adalah dua jenis asam nukleat. Molekul DNA adalah salah satu molekul terbesar yang dikenal; mereka memiliki massa molar hingga puluhan miliar gram. Di sisi lain, molekul RNA sangat bervariasi ukurannya, beberapa memiliki massa mola sekitar 25.000 g. Dibandingkan dengan protein, yang terdiri dari 20 asam amino berbeda, asam nukleat memiliki komposisi yang cukup sederhana. Molekul DNA atau RNA hanya mengandung empat jenis blok bangunan: purin, pirimidin, gula furanosa, dan gugus fosfat (Gambar 25.17). Setiap purin atau pirimidin disebut basa.

25.3 Protein

Protein adalah polimer asam amino; mereka memainkan peran kunci dalam hampir semua proses biologis. Enzim, katalis dari reaksi biokimia, sebagian besar adalah protein. Protein juga memfasilitasi berbagai fungsi lainnya, seperti transportasi dan penyimpanan zat vital, gerakan terkoordinasi, dukungan mekanis, dan perlindungan terhadap penyakit. Tubuh manusia diperkirakan mengandung sekitar 100.000 jenis protein, masing-masing memiliki fungsi fisiologis tertentu. Seperti yang akan kita lihat di bagian ini, komposisi kimia dan struktur polimer alami kompleks ini adalah dasar dari kota spesifik mereka.

25.2 Polimer Organik Buatan

Karena ukurannya, kita mungkin berharap molekul yang mengandung ribuan atom karbon dan hidrogen membentuk sejumlah besar isomer struktural dan geometris (jika ada ikatan BPK). Namun, molekul-molekul ini terdiri dari monomer, unit berulang sederhana, dan jenis komposisi ini sangat membatasi jumlah isomer yang mungkin. Polimer sintetik dibuat dengan menggabungkan monomer bersama, satu per satu, melalui reaksi adisi dan reaksi kondensasi.

25.1 Sifat Polimer

Polimer adalah senyawa molekuler yang dibedakan dengan massa molar tinggi, berkisar ribuan dan jutaan gram, dan terdiri dari banyak unit berulang. Sifat-sifat fisik makromolekul ini sangat berbeda dari molekul kecil, molekul biasa, dan teknik khusus diperlukan untuk mempelajarinya.

25. Polimer Organik Alami dan Buatan

Konsep Penting
• Kita mulai dengan diskusi tentang sifat umum polimer organik. (25.1)
• Kami kemudian mempelajari sintesis polimer organik dengan reaksi adisi dan reaksi kondensasi. Kami memeriksa karet alam dan sintetis dan polimer sintetik lainnya. (25.2)
• Selanjutnya, kita belajar bahwa protein adalah polimer asam amino. Kami memeriksa struktur molekul protein dalam hal struktur primer, sekunder, tersier, dan kuaterner. Kami juga mempelajari stabilitas molekul protein, efek kooperatifitas, dan denaturasi protein. (25.3)
• Bab ini berakhir dengan diskusi singkat tentang struktur dan komposisi bahan genetik asam deoksiribonukleat (DNA) dan asam ribonukleat (RNA). (25,4)

Tugas 24

Berapa banyak kloropentana yang berbeda, C5H11Cl, dapat diproduksi dalam klorinasi langsung n-pentana, CH3 (CH2) 3CH3? Gambarkan struktur masing-masing molekul.

Latihan 24

Jelaskan mengapa karbon mampu membentuk lebih banyak senyawa daripada unsur lainnya!

Kata Kunci

Reaksi tambahan, hal. 1035
Alkohol, hal. 1042
Aldehyde, hal. 1044
Hidrokarbon alifatik, hal. 1026
Alkana, hlm. 1026
Alkena, hal. 1033
Alkuna

Ringkasan Pengetahuan Faktual dan Konseptual

1. Karena atom karbon dapat terhubung dengan atom karbon lainnya dalam rantai lurus dan bercabang, karbon dapat membentuk lebih banyak senyawa daripada unsur lainnya.

Industri Minyak Bumi

Pada tahun 2008 diperkirakan 40 persen dari kebutuhan energi Amerika Serikat dipasok oleh minyak atau minyak bumi. Sisanya disediakan oleh gas alam (sekitar 25 persen), batubara (23 persen), tenaga air (4 persen), tenaga nuklir (8 persen), dan sumber lain (0,5 persen). Selain energi, minyak bumi adalah sumber berbagai bahan kimia organik yang digunakan untuk memproduksi obat-obatan, pakaian, dan banyak produk lainnya.

Es Yang Terbakar

Es yang terbakar? Ya, ada hal seperti itu. Ini disebut metana hidrat, dan ada cukup untuk memenuhi kebutuhan energi Amerika selama bertahun-tahun. Tetapi para ilmuwan belum menemukan cara menambangnya tanpa menyebabkan bencana lingkungan.

24.4 Kimia Gugus Fungsi

Kami sekarang memeriksa secara lebih mendalam beberapa gugus fungsi organik, gugus yang bertanggung jawab untuk sebagian besar reaksi senyawa induk. Secara khusus, kami fokus pada senyawa yang mengandung oksigen dan yang mengandung nitrogen.

24.3 Hidrokarbon Aromatik

Benzene, senyawa induk dari keluarga besar zat organik ini, ditemukan oleh Michael Faraday pada tahun 1826. Selama 40 tahun berikutnya, ahli kimia sibuk dengan menentukan struktur molekulnya. Meskipun jumlah atom dalam molekul kecil, ada beberapa cara untuk merepresentasikan struktur benzena tanpa melanggar tetravalensi karbon. Namun, sebagian besar struktur yang diusulkan ditolak karena tidak menjelaskan sifat-sifat benzena yang diketahui. Akhirnya, pada tahun 1865, August Kekulé † menyimpulkan bahwa molekul benzena paling baik diwakili oleh struktur cincin — senyawa siklik yang terdiri dari enam atom karbon:

24.2 Hidrokarbon Alifatik

Hidrokarbon alifatik dibagi menjadi alkana, alkena, dan alkuna, dibahas selanjutnya (Gambar 24.1).

Gambar 24.1 Klasifikasi Hidrokarbon

Alkana

Alkana memiliki rumus umum CnH2n+2, dimana n = 1, 2, . . . . Karakteristik penting dari molekul hidrokarbon alkana adalah bahwa hanya ada ikatan kovalen tunggal. Alkana dikenal sebagai hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum atom hidrogen yang dapat berikatan dengan jumlah atom karbon yang ada.

Alkana yang paling sederhana (yaitu, dengan n = 1) adalah metana CH4, yang merupakan produk alami dari dekomposisi bakteri anaerob dari bahan nabati di bawah air. Karena pertama kali dikumpulkan di rawa-rawa, metana dikenal sebagai “gas rawa”. Sumber metana yang agak mustahil tetapi terbukti adalah rayap. Saat serangga rakus ini mengkonsumsi kayu, mikroorganisme yang menghuni sistem pencernaannya memecah selulosa (komponen utama kayu) menjadi metana, karbon dioksida, dan senyawa lainnya. Diperkirakan 170 juta ton metana diproduksi setiap tahun oleh rayap! Metana juga diproduksi di beberapa proses pengolahan limbah. Secara komersial, metana diperoleh dari gas alam. 

Gambar 24.2 menunjukkan struktur dari empat alkana pertama (n = 1 sampai n = 4). Gas alam adalah campuran metana, etana, dan sejumlah kecil propana. Kita telah membahas skema ikatan metana di Bab 10. Memang, atom karbon di semua alkana dapat diasumsikan terhibridisasi sp³. Struktur etana dan propana sangat sederhana, karena hanya ada satu cara untuk menggabungkan atom karbon dalam molekul ini. Butana memiliki dua kemungkinan skema ikatan yang menghasilkan isomer struktural n-butana (n singkatan dari normal) dan isobutana, molekul yang memiliki rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda. Alkana seperti isomer struktural butana digambarkan memiliki rantai lurus atau struktur rantai bercabang. n-Butana adalah alkana rantai lurus karena atom karbon bergabung sepanjang satu garis. Dalam alkana rantai cabang seperti isobutana, satu atau lebih atom karbon terikat pada setidaknya tiga atom karbon lainnya.

Gambar 24.2 Struktur empat senyawa alkana pertama. Perhatikan bahwa butana dapat ada dalam dua bentuk struktur yang berbeda, yang disebut isomer struktur.

Dalam deret alkana, dengan bertambahnya jumlah atom karbon, jumlah isomer struktur meningkat dengan cepat. Sebagai contoh, butana (C4H10) memiliki dua isomer; dekana (C10H22), memiliki 75 isomer; dan alkana C30H62 memiliki lebih dari 400 juta isomer, atau 4 x 10⁸ kemungkinan isomer! Jelas, sebagian besar isomer ini tidak ada di alam dan juga tidak disintesis. Namun demikian, angka-angka tersebut membantu menjelaskan mengapa unsur karbon ditemukan dalam jumlah lebih banyak senyawanya daripada unsur lainnya.

Contoh 24.1 berkaitan dengan jumlah isomer struktur alkana.